Родилась 20 февраля 1966 года в небольшом американском городке Декальб, в обычной семье электрика и медсестры. В 16 летнем возрасте ее, работавшую летом на кукурузном поле, заметил и сфотографировал газетный репортер. Снимок вызвал резонанс и Синди впервые серьезно задумалась над тем, чтобы стать моделью. Вскоре она приняла участие в конкурсе под патронажеим модельера Джона Касабланки и заняла второе место. После этого карьера Синди Кроуфорд стала развиваться стремительными темпами.
В период с 1980 по 1990 годы Кроуфорд считалась одной из самых известных супермоделей мира. Она царила на подиумах, ее фотографии украшали обложки модных журналов, таких как Harper's Bazaar, ELLE, Cosmopolitan и Allure, Vogue, W, People. В разное время Синди Кроуфорд становилась лицом самых респектабельных модных домов, среди которых Gianne Versace и Escada. С годами популярность Синди Кроуфорд не стала меньше. Журнал People в 2002 году назвал Синди одной из пятидесяти самых красивых людей в мире, а в рейтинге популярности журнала Maxim Hot 100 за 2006 она заняла 26 место.
В 1995 году Синди снялась в фильме "Честная игра" с Уильямом Болдвином в главной роли. А осенью 1998 г. вышел фильм "Секс с Синди Кроуфорд" (Sex With Cindy Crowford). Это ее первый опыт в компьютерных съемках в рамках трехгодичного проекта с сетью ABC
В настоящее время Синди замужем за владельцем сети модных ресторанов в Нью-Йорке и Лос-Анджелесе Рэндом Гербером, у пары двое детей – сын Пресли Уолкер и дочь Кайа Джордан.